材料和方法

2.1.材料

棉籽油和蓖麻油为分析纯，购自Acros Organics。所有氨基酸、甘氨酸（99%，Macklin）、丙氨酸（99%，Macklin）、丝氨酸（99%，Macklin）均按原样使用。其他试剂也按原样使用原样使用。所有溶液均用去离子水（ρ=18.25 MΩ•cm）制备。

植物油中的酰基氨基酸，即蓖麻油酰基甘氨酸（CAG）、棉籽油酰基甘氨酸（COG）、蓖麻油酰基丙氨酸（CAA）、棉籽油酰基丙氨酸（COA）蓖麻油(CAS)酰基丝氨酸和棉籽油酰基丝氨酸(COS)采用本课题组报道的绿色方法合成[13]。Scheme 1总结了这些表面活性剂的合成路线。氨基酸被中和在三颈烧瓶中加入NaOH水溶液。然后蒸发水，然后在搅拌下加入相应的植物油和催化量的CH3ONa。将反应混合物在160°C搅拌5小时。冷却后，混合物溶于水，HCl水溶液酸化生成白色或黄色沉淀（方案2）。

酰基氨基酸表面活性剂，即相应的CAG、COG、CAA、COA、CAS和COS的钠盐，通过用NaOH水溶液中和酰基氨基酸至pH 8-9直至获得完全澄清的溶液来制备。这些钠盐分别命名为SCAG、SCOG、SCAA、SCOA、SCAS和SCOS。

Scheme 1.从植物油和相应氨基酸的钠盐中合成酰基氨基酸。

Scheme 2.合成的酰基氨基酸表面活性剂的化学结构（酸性形式和阴离子形式）。

2.2.结构表征

在Agilent Technologies 700GC/MS-7890 A GC系统上使用甲基化方法通过GC-MS表征棉籽油和蓖麻油的成分[18]。六种酰基氨基酸的化学结构通过红外（IR)在Thermo Fisher Nicolet iS10 FTIR光谱仪上的光谱和使用AB SCIEX API3200LC/MS/MS光谱仪的质谱(MS)。

CAG：产率90%.IR(vmax,cm−1):3316(NeH),1645(酰胺带I),1549(酰胺带II).ESI-MS:m/z=312.1,336.0,338.0,340.1, 和353.9分配给棕榈酰甘氨酸（C16:0）、亚油酰甘氨酸（C18:2）、油酰甘氨酸（C18:1）、硬脂酰甘氨酸（C18:0）和蓖麻油酰甘氨酸（C18:1，含-OH），分别。

图1 6种来自蓖麻油（左）和棉籽油（右）的酰基氨基酸表面活性剂在25°C下的表面张力曲线。画线以显示断点。

CAA:产率83%.IR(vmax,cm−1):3319(NeH),1650(酰胺带I),1540(酰胺带II).ESI-MS:m/z=326.3,350.3,352.2,354.0,和368.0分配给棕榈酰丙氨酸（C16:0）、亚油酰丙氨酸（C18:2）、油酰丙氨酸（C18:1）、硬脂酰丙氨酸（C18:0）和蓖麻油酰丙氨酸（C18:1，含-OH），分别。

CAS：产率85%.IR(vmax,cm−1):3362(NeH),1646(酰胺带I), 1530（酰胺带II）。ESI-MS：m/z=356.4,380.4,382.4,384.4，和 398.2分别归属于棕榈酰丝氨酸（C16:0）、亚油酰丝氨酸（C18:2）、油酰丝氨酸（C18:1）、硬脂酰丝氨酸（C18:0）和蓖麻油酰丝氨酸（C18:1，含-OH）.

COG：产率88%.IR(vmax,cm−1):3350(NeH),1623(酰胺带I),1536(酰胺带II).ESI-MS:m/z=284.3,310.3,312.3,336.2,338.2和340.2分配给肉豆蔻酰甘氨酸（C14:0）、棕榈油酰甘氨酸（C16:1）、棕榈酰甘氨酸（C16:0）、亚油酰甘氨酸（C18:2）、油酰甘氨酸（C18:1）和硬脂酰甘氨酸（C18:0），分别。

COA：产率80%.IR(vmax,cm−1):3326(NeH),1646(酰胺带I),1536(酰胺带II).ESI-MS:m/z=298.1,324.1,325.8,350.0,352.0和354.1分配给肉豆蔻酰丙氨酸(C14:0)、棕榈油酰丙氨酸(C16:1)、棕榈酰丙氨酸(C16:0)、亚油酰丙氨酸(C18:2)、油酰丙氨酸(C18:1)和硬脂酰丙氨酸（C18:0），分别。

COS：产率86%.IR(vmax,cm):3302(NeH),1643(酰胺带I),1545(酰胺带II)。ESI-MS:m/z=314.2,340.3,342.2,366.2, 368.2和370.2分配给肉豆蔻酰丝氨酸(C14:0)、棕榈油酰丝氨酸(C16:1)、棕榈酰丝氨酸(C16:0)、亚油酰丝氨酸(C18:2)、油酰丝氨酸(C18:1)和硬脂酰丝氨酸(C18:0)，分别。

2.3.表面张力测量

制备的酰基氨基酸阴离子表面活性剂的临界胶束浓度，CMCs，通过表面张力测量确定。这些表面活性剂的平衡表面张力是通过Wilhelmy板法在25°C下使用Kibron Delta-8获得的。得到结果通过对三个平行测量进行平均，标准偏差在0.2 mN m-1以内。

2.4.动态光散射（DLS）测量

使用配备22 mW固态He-Ne激光器(λ=632.8 nm)的Malvern Instrument Zetasizer Nano ZS通过DLS测量分析表面活性剂聚集体的尺寸分布。扫描散射角为173°。

2.5.透射电子显微镜（TEM）测量

通过使用TEM测量确认表面活性剂聚集体的形态学。将每种表面活性剂溶液一滴，以各自表面活性剂的5 x CMC的浓度制备，放置在涂碳的铜网格（300目）上，多余的液体被用滤纸吸收。然后在同一铜网上加入一滴染色剂（2%醋酸双氧铀水溶液），再次擦去多余的液体，自然干燥。Oxford X-MAX JEM-2100透射电子显微镜，工作电压为120 kV。

植物油中N-酰基氨基酸表面活性剂的界面活性和聚集行为——摘要、简介

植物油中N-酰基氨基酸表面活性剂的界面活性和聚集行为——材料和方法

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