1.3溶解性能测试

在25℃测定目标产物6a~6f在不同溶剂中的溶解性。具体测定步骤如下：1)在电子天平上准确称取定量的目标产物，放入测试杯中；2)适当加入预定量溶剂，置于摇床上连续震摇1.0 h，使其在溶剂中达到溶解平衡；3)根据其溶解情况，适量补加准确计量的溶剂，放入摇床上继续震摇，若未溶解的较少，则改为滴加；4)观察溶解情况，当看不到溶质颗粒或液滴时，即认为全部溶解；5)根据消耗溶剂的总量，计算得到其在该温度下的溶解度。

1.4溶解焓的测定

分别测出化合物6a~6f在15，25，35，45和55℃时溶解度3，再根据式(1)计算各烷基木糖苷的溶解焓(solH)。

由Gibbs-Duhem公式推导出：

则溶解熵(solS)为

1.5乳化性能测试

用移液管分别准确量取20 mL质量分数为0.12%的烷基-β-D-吡喃木糖苷水溶液和20 mL苯于100 mL具塞量筒中，盖好瓶塞，充分混合均匀后静置1.0 h，观察记录乳液层的体积(eb)和水层体积(wb)。按同样的方法测定烷基-β-D-吡喃木糖苷对菜籽油的乳化性能，观察记录乳液层体积(ez)和水层体积(wz)。

1.6起泡力和泡沫的稳定性测定

配制质量分数为0.12%的烷基-β-D-吡喃木糖苷水溶液100 mL，用移液管准确量取10.0 mL于100 mL具塞量筒中，盖好瓶塞，然后上下剧烈震荡1 min，立即测量泡沫的高度0，5 min之后再次测量泡沫的高度5。按下式计算泡沫消失速度，用来评价泡沫的稳定性：

=(0−5)/(60×5)(5)

显然，0越大，则发泡能力越强；越小，则泡沫的消失速度越慢，泡沫的稳定性越强。

1.7表面张力的测定

采用最大拉杆法，配制一系列不同质量分数的烷基吡喃木糖苷(6c~6f)水溶液各25 mL，放入探针，记录弯液面（粘附在探针上的液面）的重量，该重量用于计算表面张力，然后计算不同质量分数下的烷基木糖苷的表面张力。

1.8热稳定性测试

在TGA(热分析仪)上测试烷基吡喃木糖苷的热稳定性。以N2作为保护气体，以20℃/min的速度升温，根据所获得的热质量损失曲线分析判定热分解温度。

1.9热致液晶性观测

利用DM-LM-P型偏光显微镜，以3℃/min的升温速率观测烷基-β-D-吡喃木糖苷的热致液晶特性。

2结果与讨论

2.1烷基-β-D-吡喃木糖苷合成方法、1H NMR谱特征及其构型确认

在参考文献的基础上，直接采用全乙酰化的木糖(2)在三氟化硼乙醚催化下与一系列脂肪醇发生偶联反应，TLC跟踪反应进程，发现出现许多分解的烤点，分离纯化负荷太大，产率较低，实际应用价值不高。按图1所示设计路线，通过保护、偶联与脱保护等糖化学策略，有效完成各种烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)的合成。

吡喃木糖基三氯乙酰亚胺酯(4)与醇发生偶联反应得到烷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷(5a~5i)，后者通过脱乙酰基保护，获得相应的各种烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)，其熔点、1H NMR结果见表1。从表1可见：各种烷基-β-D-吡喃木糖苷1H NMR的H-1化学位移和耦合常数分别为6a(δ4.40(d,1,2=5.3 Hz))，6b(δ4.29(d,1,2=7.7 Hz))，6c(δ4.31(d,1,2=6.5 Hz))，6d(δ4.29(d,1,2=6.8 Hz))，6e(δ4.33(d,1,2=6.2 Hz))，6f(δ4.34(d,1,2=6.3 Hz))，6g(δ4.36(d,1,2=5.9 Hz))，6h(δ4.34(d,1,2=6.2 Hz))，6i(δ4.07(d,1,2=7.4 Hz))。其1H NMR的H-1化学位移均在4.07~4.40之间，耦合常数1,2在5.3~7.7 Hz范围内，说明所合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷6a~6i的糖苷键均为1,2反式的β-糖苷键。

表1烷基-β-D-吡喃木糖苷的熔点和1H NMR结果

2.2烷基-β-D-吡喃木糖苷的溶解性

在室温条件下，合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)在水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的溶解度(1)如图2所示。从图2可见：当烷基链碳数≥6时，木糖苷在水中的溶解度较低；当烷基链碳数＞10时，基本不溶于水；在甲醇和乙醇中，木糖苷随其烷基链的增长溶解度逐渐下降；而在乙酸乙酯中，木糖苷的溶解度均较低。

为此，进一步测定烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a，6c~6h)在各种醇(甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇)中溶解度(2)，结果见图3。从图3可见：在室温条件下，随着烷基链长度增长，木糖苷在同一种醇中的溶解度逐渐下降，而同一种烷基木糖苷的溶解度也随着醇的碳数的增长逐渐下降。所以，可以利用乙醇等短链醇(C1~C6)与水不同配比来增大木糖苷的溶解度。