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二糖类的双子表面活性剂性质研究:摘要、介绍
来源:上海谓载 浏览 964 次 发布时间:2022-02-24
摘要
双子表面活性剂是一种两亲性表面活性剂,具有(顺序)以下特征:烃尾/极性基团/间隔基/极性基团/烃尾。最近,工业和学术实验室都对双子座产生了广泛的兴趣。在目前的贡献中,已经合成了两个双子座相关家族,都是以双糖海藻糖作为极性间隔基的。其中一个家族,系列A,是非离子型的,具有酰胺基,将长链与海藻糖间隔基分开。另一个家族,B系列,具有将长链连接到海藻糖间隔基的季铵离子。研究发现,尽管存在两种酰胺和多种羟基,但A系列双子座是水不溶性的。当水合或挤压时,这些双子座在高于其转变温度(由量热法测定)的显微镜下形成可见的囊泡和管状结构。由这些双子构成的不溶性单分子膜具有以糖间隔基为主的界面区域,尽管分子间链/链相互作用似乎可以稳定膜。因此,A系列双子的行为在许多方面与磷脂和简单的双链表面活性剂的行为相似。这就好像海藻糖不像一个大而传统的头型那样是一种间隔物。相比之下,阳离子B系列双子是水溶性的,形成的胶束临界胶束浓度比相应的常规表面活性剂低一个数量级。使用琥珀色*力场的分子模拟解释了双子座两个家族之间的性质差异。A系列是管状的,因此更喜欢双层包装,就像其他两亲分子一样,头群的宽度与尾直径之和相似。B系列双子座呈锥形,更容易形成球形胶束。这项工作涉及合成、张力测定、电导、显微镜、表面平衡研究、量热法、光散射和分子建模。在胶体化学中,一种平衡的观点不能仅仅通过一种方法来实现,而只能通过多种方法之间的一致性来实现。
介绍
值得探究的是,为什么某些化学领域,如双子座表面活性剂,似乎突然获得了不可抗拒的吸引力。1事实仍然是,有机化学最基本和最持久的目标不是生产新化合物本身,而是生产有趣和有用的性质。由于双子表面活性剂已被证明具有多种独特的性质,1这些化合物已吸引了全世界的关注。因此,双子座在护肤配方、2种抗菌方案、3种高孔隙率材料的制备、4种分析分离、5种增溶过程、6种和抗污染方案中找到了自己的方法。7近100项与双子座有关的专利正在生效。
双子座化学的发展不仅仅是一个新的表面活性剂家族的数据积累。这是一种景观的变化;胶体化学家思考方式的改变。摆脱了普通常规表面活性剂的限制,在有机合成的帮助下,现在可以在一系列多彩的原始两亲分子中自由漫游。
我们写的双子座表面活性剂到底是什么?双子座的排列方式如下所示,而不是像传统的表面活性剂那样,将一个单一的烃尾连接到一个离子或极性头基上。
两个末端烃尾可以是短的,也可以是长的;两个极性头基可以是阳离子、阴离子或非离子;间隔物可以是短的或长的、柔性的或刚性的、极性的或非极性的(参见参考文献1中的方案1)。8-12双子座不需要围绕间隔物的中心对称布置。13,14显然,丰富的化合物存在于合成可能性的范围内。
本文研究以海藻糖为间隔基的双子座(方案1)。A系列由海藻糖组成,其6-和6′-羟基被长链酰胺取代。B系列在6-和6′位置有长链季铵盐基团。我们选择海藻糖作为糖间隔物并不是随意的。首先,海藻糖是一种双糖,允许两条烃链相隔相当长的距离。双子座中受限的分子内链/链相互作用是一种结构特征,过去仅对其进行了简要研究。15秒后,海藻糖(一种从细菌、藻类、昆虫和植物等多种自然来源中分离出来的糖)可以保护生物膜免受脱水的压力。16因此,在生物膜的“细胞模拟”建模方面,我们对海藻糖双子感兴趣。17第三,从实用的角度来看,海藻糖很有吸引力,因为它包含两个完全相同的D-葡聚糖单元。这简化了化合物的合成和分析,与大多数其他双糖相比,化学性质不同的羟基数量减少了一半。但尽管对称,合成纯海藻糖双子座的途径(方案2和方案3)无疑是随后物理化学的一个乏味的序言。
糖类表面活性剂是众所周知的,这里的文献综述必须简洁而模糊。我们通过方案4以某种方式面对这个问题。其中说明了过去合成的各种糖表面活性剂,包括双子表面活性剂。18-26相应论文中的参考引文相当好地涵盖了这一主题。据我们所知,本手稿中考虑的结构是新的,未经探索,只有一个例外:1986年的一项日本专利发现某些A系列化合物,显然是通过不同的途径制备的,对小鼠埃利希癌具有活性。27